A.C. Milan - włoski klub piłkarski
Associazione Calcio Milan - włoski klub piłkarski z siedzibą w Mediolanie, wielokrotny klubowy mistrz Europy i świata.
Zespół występuje w koszulkach w czerwono-czarne pasy oraz białych spodenkach; od barw wywodzi się ich przydomek rossoneri („czerwono-czarni”). Drużyna 7 razy zwyciężyła w Pucharze Europy, 18 razy wygrała mistrzostwo Włoch (drugie miejsce, za Juventusem) i 5 razy Puchar Włoch
Milan, obok argentyńskiego Boca Juniors, jest najbardziej utytułowanym zespołem w historii na szczeblu międzynarodowym (18 oficjalnych trofeów). Rossoneri oraz Real Madryt to jedyne kluby, które 4 razy wygrywały na szczeblu ponadkontynentalnym. Milanowi udało się to 3 razy w Pucharze Interkontynentalnym i raz w Klubowych Mistrzostwach Świata.
Klub został utworzony 16 grudnia 1899 przez sześciu brytyjskich imigrantów, wśród których znajdował się Herbert Kilpin, tradycyjnie uważany za założyciela mediolańskiego zespołu. Początkowo istniały w nim dwie sekcje: piłki nożnej i krykieta. Po sześciu latach ta ostatnia została zlikwidowana, a Milan stał się klubem czysto piłkarskim. Pamiętając o swoich początkach, zespół zachował w nazwie angielską (a także lombardzką) nazwę miasta, zamiast włoskiej formy Milano.
Tradycyjnie A.C. Milan (nazywany przez kibiców na całym świecie po prostu Milan) był klubem związanym ze środowiskiem robotniczym i związkami zawodowymi, podczas gdy inny pierwszoligowy zespół z Mediolanu - Internazionale, był wspierany przez bogatszych kibiców. Obecnie podział ten ulega zatarciu; Milan jest kierowany przez magnata mediowego i byłego premiera Włoch Silvio Berlusconiego, podczas gdy Interem w ciągu ostatnich lat zarządzał centrolewicowy biznesmen Massimo Moratti.
Swoje domowe mecze Milan rozgrywa na miejskim stadionie Stadionie Giuseppe Meazzy, potocznie nazywanym swoją pierwotną nazwą - San Siro. Na obiekcie tym występuje również Inter.
Mediolański klub jest członkiem-założycielem Europejskiego Stowarzyszenia Klubów, będącego następcą grupy G-14. Sponsorem generalnym Milanu są linie lotnicze Emirates, mające swą siedzibę w Dubaju.
Historia klubu
Historia Milanu jest nierozerwalnie związana z brytyjskimi imigrantami, upowszechniającymi pod koniec XIX wieku we Włoszech nowoczesne technologie przemysłu włókienniczego. Dzięki nim nowoczesny futbol zyskał w Italii ogromną popularność. W 1887 w Turynie powstały pierwsze kluby sportowe z sekcją piłkarską: Torino Football and Cricket Club oraz Nobili Torino.
W 1898 powstała Włoska federacja Piłkarska (FIF), która w tym samym roku zorganizowała pierwsze zawody o tytuł mistrza Włoch z udziałem 4 zespołów. Pod koniec następnego roku w Mediolanie, jako drugi klub z sekcją piłkarską w stolicy Lombardii (po SEF Mediolanum), został założony Milan Cricket and Foot-Ball Club, znany dzisiaj jako A.C. Milan.
Założenie klubu i pierwsze lata (1899-1922)
Mediolański klub został założony 16 grudnia 1899 jako Milan Cricket and Foot-Ball Club przez sześciu brytyjskich imigrantów: Herberta Kilpina, Alfreda Odmonde Edwardsa, Davida Allisona, Edwarda Nathana Berrę, Samuela Richarda Davisa i Barnetta (imię nieznane).
Edwards, były brytyjski wicekonsul, został jego pierwszym prezydentem. Klub miał dwie sekcje: krykieta (dowodzoną przez Berrę) i piłki nożnej (prowadzoną przez Allisona). Trenerem drużyny piłkarskiej został Kilpin.
15 stycznia 1900 Milan został członkiem Włoskiej Federacji Piłkarskiej, a 11 marca rozegrał swój pierwszy mecz w historii, wygrywając z zespołem Mediolanum 2:0. Dokładnie trzy miesiące po uzyskaniu członkostwa w FIF, 15 kwietnia, Mediolańczycy rozegrali pierwsze spotkanie w oficjalnych zawodach. W meczu trzeciej rundy mistrzostw Włoch przegrali z FC Torinese 0:3. W tym samym roku Milan zdobył też swoje pierwsze trofeum, wygrywając Medal Króla po zwycięstwie nad Juventusem 2:0.
W roku 1901 piłkarze Milanu dotarli do finału mistrzostw kraju, gdzie pokonali w wyjazdowym spotkaniu niepokonaną dotychczas drużynę z Genui 3:0. Obronili również Medal Króla. Rok później genueńscy piłkarze zrewanżowali się Mediolańczykom, wygrywając 2:0. Natomiast po trzecim triumfie z rzędu w rozgrywkach o Medal Króla w 1903 Milan zdobył to trofeum na własność.
W 1905 zakończyła działalność sekcja krykieta. Na kolejny tytuł mistrzowski piłkarze Milanu czekali do roku 1906. W grupie finałowej uzyskali tyle samo punktów, co Juventus. Po remisie w pierwszym meczu barażowym zespół z Turynu nie przyjechał na rewanż i tym samym tytuł trafił do Mediolanu. Rok później rossoneri obronili mistrzostwo.
W tamtym okresie Milan brał również udział w rozgrywkach mistrzowskich FNGI (Włoskiej Federacji Gimnastycznej). Po triumfie w 1902 (ex-aqueo z Andreą Doria), w latach 1904-1907 udało mu się zdobyć tytuł cztery razy z rzędu. Z powodzeniem grał również w meczach o Piłkę Dapplesa (Palla d’Argento Henry Dapples). Mecze o to trofeum cieszyły się większym zainteresowaniem niż mistrzostwa Włoch, nagrodę przejmował zespół który pokonał aktualnego jej posiadacza. W latach 1905-1908 Milan 22 razy zdobywał lub skutecznie bronił trofeum.
W roku 1908 mediolański klub, podobnie jak kilka innych czołowych włoskich drużyn, został wykluczony z rozgrywek z powodu posiadania w drużynie obcokrajowców. Po konflikcie wśród członków klubu dotyczącego ewentualnej przyszłości w zespole zawodników spoza Włoch wystąpiła z niego „postępowa” grupa członków, zakładając swoją własną drużynę - Internazionale, która w założeniu miała być otwarta na graczy z różnych krajów. Prawdopodobnie był to jednak tylko pretekst do opuszczenia Milanu.
Rok później zawieszone zespoły zostały przywrócone do rozgrywek. Federacja uznała swój błąd, przyznając Milanowi w ramach rekompensaty Puchar Spensleya, przeznaczony dla drużyny która 3 razy z rzędu wygrałaby mistrzostwo Włoch. W kilku kolejnych sezonach Milan zajmował dalsze pozycje w oficjalnych rozgrywkach, najczęściej odpadając w eliminacjach regionalnych mistrzostw Włoch.
W sezonie 1915/16 zespół zdobył Puchar Federalny, o który walczyły włoskie zespoły w zastępstwie zawodów o mistrzostwo Włoch przerwanych z powodu I wojny światowej. W sezonie 1916/17 Milan wygrał mistrzostwa Lombardii, organizowane w miejsce zawieszonej ligi. Rok później zespół zdobył Puchar Lombardii (Puchar Mauro), wygrywając w barażowym meczu z Interem 8:1.
W 1919 z powodu nieistniejącej już od dawna sekcji krykieta zespół zmienił nazwę na Milan Football Club. Po wznowieniu rozgrywek o mistrzostwo Włoch Milan dwukrotnie odpadł w grupie półfinałowej.
W sezonie 1921/22 nastąpił konflikt pomiędzy włoską federacją piłkarską a klubami żądającymi utworzenia jednolitej najwyższej klasy rozgrywkowej. Konflikt zakończył się założeniem konkurencyjnej federacji - Confederazione Calcistica Italiana. W mistrzostwach CCIwystartowało większość czołowych klubów Włoch, w tym Milan, który zajął dziewiątą pozycję w grupie eliminacyjnej.
Lata przeciętności (1922-1950)
W 1922 spór między federacjami został zażegnany, a najlepsze kluby powróciły do FIGC i wystartowały w rozbudowanych Mistrzostwach Pierwszej Dywizji. Milan zajął w fazie eliminacyjnej czwarte miejsce, będąc pod wodzą pierwszego w swojej historii profesjonalnego zagranicznego trenera - Austriaka Ferdinanda Oppenheima. W kilku kolejnych sezonach Milan zajmował miejsce w środku grup eliminacyjnych. 19 września 1926 klub rozegrał swój pierwszy mecz na nowo wybudowanym stadionie San Siro, przegrywając z Interem 3:6. Na tym obiekcie oba mediolańskie kluby grają do dzisiaj.
W sezonie 1926/27 po raz pierwszy rozgrywki o mistrzostwo Włoch odbyły się bez eliminacji regionalnych. W podzielonej na 2 grupy dwudziestozespołowej Dywizji Narodowej Milan zajął drugie miejsce w eliminacjach, a następnie szóste w finałach, co było najlepszym wynikiem klubu od czasu zakończenia wojny. W sezonie 1928/29 Milan znalazł się o krok od awansu do finałowego dwumeczu, zajmując drugie miejsce w grupie eliminacyjnej. W barażu o awans do Pucharu Mitropa Mediolańczycy zmierzyli się Genoą. Po dwóch meczach i dogrywkach doszło do losowania, które rossoneri przegrali.
Rozgrywki sezonu 1929/30 po raz pierwszy zostały rozegrane pod nazwą Serie A. 6 października 1929 Milan wygrał w swoim historycznym meczu z Brescią 4:1, a pierwszego gola w Serie A dla Mediolańczyków strzelił Mariano Tansini. Przez kilka kolejnych sezonów drużyna grała ze zmiennym szczęściem, zajmując z reguły miejsca w środku tabeli.
W 1936 nastąpiła kolejna zmiana nazwy klubu na Milan Associazione Sportiva. W tym samym roku Milan po raz pierwszy dotarł do półfinału Pucharu Włoch, przegrywając z Alessandrią. 26 czerwca 1938 mediolański zespół zadebiutował międzynarodowych rozgrywkach o Puchar Mitropa, przegrywając 0:3 wyjazdowy mecz z rumuńskim zespołem Ripensia Timisoara. W rewanżu Milan nie zdołał odrobić strat i awansować do ćwierćfinału, wygrywając 3:1.
Na przełomie lat 1938 i 1939 faszystowski reżim Mussoliniego nakazał zmienić nazwę klubu na całkowicie włoską - Associazione Calcio Milano. Natomiast Aldo Boffi został w ówczesnym sezonie pierwszym w historii Milanu królem strzelców Serie A, strzelając 19 bramek. Wyczyn swój powtórzył w sezonach 1929/40 i 1941/42 (odpowiednio 24 i 22 gole).
Mimo rozpoczęcia II wojny światowej Serie A grała do roku 1943. Milan nie odniósł w niej większych sukcesów, podobnie jak w dwóch następnych latach w turniejach regionalnych organizowanych w zastępstwie zawieszonej ligi. Wyjątkiem był rok 1942, w którym zespół dotarł po raz pierwszy do finału Pucharu Włoch, przegrywając po barażowym meczu z Juventusem 1:4.
14 czerwca 1945 nastąpiła kolejna zmiana nazwy klubu na Associazione Calcio Milan, która obowiązuje do dnia dzisiejszego. Jesienią 1945 Serie A wznowiła rozgrywki. Milan zajął w fazie eliminacyjnej czwarte miejsce ex aequo z zespołem Brescii. Po barażach Mediolańczycy awansowali do grupy finałowej, gdzie stanęli na najniższym stopniu podium. W styczniu 1947 Milan po raz pierwszy objął prowadzenie w tabeli Serie A. Ostatecznie - po fatalnej końcówce sezonu - z trudem zajęli drugie miejsce. Rok później do Mediolanu przybył reprezentant Szwecji, Gunnar Nordahl. Od tego momentu włoski klub na długie lata zagościł w czołówce włoskiego i europejskiego futbolu.
Trzy dekady sukcesów (1950-1979)
W sezonie 1949/50 Milan już z tercetem szwedzkich napastników w składzie - Gren, Nordahl i Liedholm (potocznie nazywanych Gre-No-Li) zdobył wicemistrzostwo Włoch, plasując się tuż za Juventusem. Ten ostatni został jednak pokonany w Turynie 7:1. Do historii włoskiego futbolu przeszedł Nordahl, który ustanowił aktualny do dziś rekord wszech czasów ligi włoskiej - 35 goli w jednym sezonie. Łącznie szwedzki napastnik pięciokrotnie zostawał królem strzelców Serie A (w latach 1950, 1951, 1953, 1954 i 1955).
W następnym sezonie Milan po raz czwarty w historii został mistrzem Włoch. Dodatkowo mediolański zespół zdobył Puchar Łaciński, wygrywając w finale z Lille OSC 5:0. Kolejne tytuły mistrzowskie włoski klub zdobywał w sezonach 1954/55 i 1956/57.
W sezonie 1955/56 zespół wziął udział w pierwszej edycji rozgrywek o Puchar Europy. W historycznym meczu, 1 listopada 1955, rossoneriprzegrali na własnym boisku z FC Saarbrücken 3:4. W rewanżu Milan odrobił straty, wygrywając 4:1, a później dotarł do półfinału w którym okazał się minimalnie słabszy od późniejszego triumfatora, Realu Madryt. Latem 1956 Milan po raz drugi wygrał rozgrywki Pucharu Łacińskiego (w finale 2:1 z Atlético Bilbao).
Aż do roku 1957 Milan przez 10 sezonów z rzędu zawsze zajmował miejsce na podium. W sezonie 1957/58 Milan po raz pierwszy zagrał w finale europejskich pucharów, przegrywając w Brukseli po dogrywce z Realem 2:3.
Kolejny tytuł mistrzowski mediolański klub zdobył w sezonie 1961/62, pod wodzą trenera Nereo Rocco, a José Altafini został królem strzelców ligi. Rok później rossoneri po raz pierwszy wygrali w rozgrywkach o Puchar Europy, dokonując tego także jako pierwszy włoski zespół. Na londyńskim Wembley Milan pokonał SL Benfica 2:1. Kapitanem zwycięskiego zespołu był Cesare Maldini. Zwycięstwo to dało Milanowi prawo do gry o Puchar Interkontynentalny. Po zaciętym trójmeczu mediolański klub uległ brazylijskiemu Santosowi (z Pelém w składzie) 4:2, 2:4 i 0:1.
W kilku kolejnych latach Milan grał bez sukcesów. Sytuacja odmieniła się w roku 1967, gdy klub po raz pierwszy w historii zdobył Puchar Włoch, wygrywając w finale z Padovą 1:0. Rok później mediolańczycy zdobyli swój dziewiąty tytuł mistrza Włoch, a w finałowym meczu Pucharu Zdobywców Pucharów pokonali Hamburger SV 2:0 po dwóch bramkach Kurta Hamrina. Natomiast Pierino Prati został kolejnym królem strzelców ligi włoskiej w barwach Milanu.
W kolejnym sezonie (1968/69) klub dotarł do finału Pucharu Europy. Jego przeciwnikiem był Ajax Amsterdam, mający w swoim składzie Johana Cruijffa. Milan wygrał 4:1 i po raz drugi zdobył najcenniejsze europejskie trofeum, a hat-trick w meczu finałowym uzyskał Prati. Następnie po raz pierwszy w swojej historii zespół triumfował w Pucharze Interkontynentalnym, wygrywając dwumecz z argentyńskim Estudiantes La Plata (1:2 i 3:0). Na zakończenie 1969 Gianni Rivera jako pierwszy gracz w historii Milanu został wybrany najlepszym piłkarzem Europy i otrzymał Złotą Piłkę.
Na kolejne sukcesy Milan czekał do sezonu 1971/72. Zdobył swój drugi Puchar Włoch, a rok później powtórzył to osiągnięcie, uzyskując ponadto Puchar Zdobywców Pucharów po zwycięstwie 1:0 nad Leeds United. W dramatycznych okolicznościach Milan utracił szansę na dziesiąty tytuł mistrzowski. Cztery dni po finale PZP przegrał w wyjazdowym meczu z Weroną 3:5. Na pocieszenie Gianni Rivera zdobył tytuł króla strzelców Serie A.
W sezonu 1973/74 Milan po raz drugi z rzędu zagrał w finale Pucharu Zdobywców Pucharów, jednak nie obronił trofeum, przegrywając z 1. FC Magdeburg 0:2. Nie sprostał również Ajaksowi w rywalizacji o Superpuchar Europy (1:0 i 0:6).
Po spadku formy w następnych latach klub znalazł się w sezonie 1976/77 tuż nad strefą spadkową Serie A. Mediolański zespół w decydującym spotkaniu wygrał z Catanzaro 3:2 i uniknął spadku. W Pucharze Włoch natomiast wygrał grupę półfinałową i w derbowym meczu finałowym na San Siro pokonał Inter 2:0, zdobywając to trofeum po raz czwarty.
W sezonie 1978/79 Milan toczył zaciętą walkę w lidze z Perugią. Mimo że ich rywale nie przegrali ani jednego ligowego meczu, mediolańczycy zdobyli tytuł mistrzowski. Był to dziesiąty triumf zespołu, co oznaczało, że Milan jako trzeci klub we Włoszech (po Juventusie i Interze) uzyskał prawo do noszenia na koszulkach symbolicznej gwiazdki.
Degradacja i powrót na szczyt (1979-1996)
W 1980 została ujawniona afera „czarnego totka” (totonero). Działacze i piłkarze dziewięciu włoskich klubów organizowali nielegalne zakłady piłkarskie i manipulowali wynikami meczów rozgrywanych w lidze włoskiej. Za udział w tym procederze został m.in. dożywotnio zdyskwalifikowany prezydent Milanu Felice Colombo. Czasową karą dyskwalifikacji zostali ukarani trzej piłkarze mediolańskiego klubu: Enrico Albertosi, Giorgio Morini i Stefano Chiodi.
Włoski trybunał sportowy zdegradował zespoły Milanu i Lazio do Serie B oraz przyznał ujemne punkty kilku innym zespołom. Sezon 1980/81 Milan po raz pierwszy spędził w drugiej lidze. Mediolańczycy wygrali te rozgrywki i awansowali do Serie A. W kolejnym sezonie ligi włoskiej Milan, targany konfliktami i nieporozumieniami, walczył o utrzymanie. Ostatecznie klub nie zdołał zająć odpowiednio bezpiecznego miejsca w tabeli, po dramatycznej końcówce sezonu i zajęciu 14. miejsca w gronie 16 zespołów po raz drugi znalazł się w Serie B.
W tym samym sezonie Milan wystartował w turnieju o Puchar Mitropa, w którym startowali zwycięzcy drugich lig z Włoch, Czechosłowacji, Jugosławii i Węgier. Ostatecznie turniej zakończył się zwycięstwem włoskiego zespołu.
W sezonie 1982/83 Milan po raz drugi wygrał rozgrywki drugiej ligi. Od tego czasu nieprzerwanie gra w Serie A. Po awansie Milan próbował odbudować swoją pozycję, zajmując w trzech kolejnych sezonach miejsca w środku ligowej tabeli (kolejno ósme, piąte i siódme).
Będący w kłopotach finansowych klub został przejęty na początku 1986 przez Silvia Berlusconiego, włoskiego magnata mediowego. Sezon 1986/87 Milan zakończył na piątym miejscu w tabeli po zwycięstwie 1:0 w barażowym meczu o awans do Pucharu UEFA z Sampdorią, a Pietro Paolo Virdis został kolejnym królem strzelców ligi wśród rossonerich.
Latem 1987 Berlusconi zatrudnił w zespole trójkę Holendrów: Marco van Bastena, Franka Rijkaarda i Ruuda Gullita. W czerwcu Milan wygrał zorganizowane przez nowego prezesa nieoficjalne mistrzostwa świata - Mundialito. W trzeciej już edycji zawodów klub pokonał zespoły Porto, Paris SG i Barcelony oraz zremisował z Interem, wygrywając turniej bez straty gola. Bardzo dobra gra Gullita zarówno w Milanie, jak i w reprezentacji Holandii zaowocowała przyznaniem mu pod koniec roku Złotej Piłki.
Rok później, latem 1988, Milan pod wodzą Arrigo Sacchiego odzyskał tytuł mistrzowski, wygrywając na wyjeździe w decydującym meczu na dwie kolejki przed końcem rozgrywek z broniącym tytułu SSC Napoli (z Diego Maradoną w składzie) 3:2. Rok 1988 po raz drugi z rzędu zakończył się zwycięstwem gracza mediolańskiego zespołu w plebiscycie France Football. Tym razem Złotą Piłkę otrzymał van Basten.
Wiosną sezonu 1988/89 Milan awansował do finału Pucharu Europy, wygrywając m.in. w półfinale z Realem Madryt 5:0. 24 maja 1989 Mediolańczycy wygrali na Camp Nou w Barcelonie z rumuńską Steauą Bukareszt 4:0. Triumf Milanu obserwowało na katalońskim stadionie 90 tysięcy kibiców tego zespołu. Do zwycięstwa w Europie rossoneri dołożyli rozgrywany po raz pierwszy Superpuchar Włoch (za rok 1988). Natomiast po raz drugi z rzędu Złotą Piłkę zdobył van Basten. Także po raz drugi całe podium tego plebiscytu zajęli piłkarze Milanu - co jest ewenementem w historii tej nagrody.
Rok 1990 zakończył się całkowitym sukcesem Milan na szczeblu międzynarodowym. Klub obronił zdobyty rok wcześniej Puchar Europy (1:0z Benficą w finale), po raz pierwszy triumfował w meczach o Superpuchar Europy (1:1 i 1:0 z Barceloną) oraz drugi raz w historii zdobył Puchar Interkontynentalny (1:0 z kolumbijskim Nacional Medellín). Do pełni szczęścia rossonerim zabrakło obrony mistrzowskiego tytułu. Zadecydowała przedostatnia kolejka. Milan przegrał w niej wyjazdowy mecz z Weroną 1:2, podczas którego czerwone kartki ujrzeli trener i trzech graczy mediolańskiego zespołu. Marco van Basten zdobył swój pierwszy tytuł króla strzelców ligi włoskiej.
Triumf w Pucharze Europy po raz kolejny dał Milanowi prawo gry o dodatkowe trofea. Klub po raz drugi z rzędu zdobył Superpuchar Europy (1:1 i 2:0 z Sampdorią) oraz Puchar Interkontynentalny (3:0 z paragwajską Olimpią Asunción). W sezonie 1990/91 Milan ponownie zajął drugie miejsce w Serie A. Natomiast w europejskich pucharach zespół odpadł w ćwierćfinale z Olympique Marsylia, po opuszczeniu boiska w trakcie awarii oświetlenia w końcówce wyjazdowego rewanżu. Mediolański klub został za to ukarany wykluczeniem z kolejnej edycji europejskich pucharów.
Następne lata to dominacja Milanu w Serie A. W latach 1992-1994 Milan trzy razy z rzędu wygrywał ligę włoską. W sezonie 1991/92 po raz drugi królem strzelców został Marco van Basten. Został także pierwszym graczem w historii klubu, który trzykrotnie został uhonorowany Złotą Piłką. W sezonie 1992/93 Mediolańczycy przegrali finałowe spotkanie Pucharu Europy (po raz pierwszy rozgrywane pod nazwą „Liga Mistrzów”) z Olympique Marsylia (0:1).
Rok później drużyna odbiła sobie to niepowodzenie, zdobywając piąty Puchar Europy, wygrywając w finale na Stadionie Olimpijskim w Atenach z Barceloną 4:0. W tych samych latach Milan trzykrotnie wygrywał również mecze o Superpuchar Włoch. W międzyczasie klub ustanowił też rekord Italii pod względem kolejnych meczów w Serie A bez porażki - 58.
Do bogatej kolekcji trofeów mediolański klub dołożył w początkach 1995 kolejny, wygrywając Superpuchar Europy po zwycięstwie w dwumeczu z londyńskim Arsenalem (0:0 i 2:0). W tym samym roku tytuł najlepszego piłkarza europejskich klubów, a tym samym Złotą Piłkę, otrzymał liberyjski napastnik Milanu George Weah. Pasmo sukcesów włoskiego zespołu zakończyło się w roku 1996 zdobyciem 15. tytułu mistrzowskiego. Rok wcześniej klub przegrał kolejny finał Ligi Mistrzów (0:1 z Ajaxem).
Przełom wieków i współczesność (1996-2013)
W sezonach 1996/97 i 1997/98 klub osiągał bardzo słabe wyniki, co skutkowało brakiem awansu do europejskich pucharów. W rozgrywkach ligowych piłkarze Milanu zajmowali kolejno 11. i 10. pozycję. Jedynym jasnym punktem zespołu była gra w Pucharze Włoch, w którym Milan przegrał w kwietniu 1998 w finałowej rywalizacji z Lazio Rzym (1:0 i 1:3).
Latem 1997 karierę piłkarską, po 20 latach gry w Milanie, zakończył Franco Baresi. Włoski obrońca został klubowym rekordzistą, zatrzymując się na 719 rozegranych spotkaniach w barwach mediolańskiego zespołu (wynik ten poprawił w pierwszej dekadzie obecnego wieku Paolo Maldini).
Na szczyt ligi włoskiej zespół powrócił w sezonie 1998/99. Milan w siedmiu ostatnich kolejkach Serie A odrobił siedmiopunktową stratę do rzymskiego Lazio i zdobył szesnasty tytuł mistrzowski. W sezonie 1999/00 do mediolańskiego klubu dołączył Ukrainiec Andrij Szewczenko. Już w swoim pierwszym sezonie został królem strzelców Serie A, jednak Milan nie zdołał obronić tytułu, plasując się na najniższym stopniu ligowego podium.
Okres Carlo Ancelottiego
W 2001 stanowisko trenera zespołu objął Włoch Carlo Ancelotti. Nowatorskie metody szkoleniowe oraz taktyka wprowadzone przez byłego gracza Milanu poskutkowały kolejnym pasmem sukcesów w historii klubu - już w sezonie 2001/02 mediolański zespół dotarł do półfinału Pucharu UEFA, gdzie odpadł po dwumeczu z Borussią Dortmund (0:4 i 3:1).
Latem do klubu zakupiono Alessandro Nestę, Clarence Seedorfa oraz Rivaldo, zaś zimą do klubu dołączył Brazylijczyk Leonardo. W sezonie 2002/03 Rossoneri w półfinale Ligi Mistrzów zagrali po raz pierwszy w historii z innym zespołem z Włoch - Interem. Po zaciętych derbach do finału awansował Milan dzięki bramce strzelonej na wyjeździe (0:0 i 1:1). W finale przeciwnikiem Mediolańczyków był kolejny rywal z Serie A - Juventus. Po bezbramkowym remisie Milan wygrał w rzutach karnych 3-2 i po raz szósty sięgnął po Puchar Europy. Opaskę kapitana w tym meczu nosił Paolo Maldini. Po 40 latach włoski obrońca powtórzył wyczyn swojego ojca Cesare, który zdobył najcenniejsze europejskie trofeum jako kapitan włoskiego klubu w 1963.
W tym samym roku klub po raz piąty zdobył Puchar Włoch, pokonując w finale Romę (4:1 i 2:2). W sierpniu rossoneri pokonali w meczu o Superpuchar Europy FC Porto 1:0.
W sezonie 2003/04 Milan zdobył siedemnasty tytuł mistrzowski. Pomógł w tym nowy rozgrywający mediolańskiej drużyny - Brazylijczyk Kaká, wspomagany przez Szewczenkę, który zdobył swój drugi tytuł króla strzelców ligi włoskiej oraz nowo sprowadzonego obrońcę Cafú. W rozgrywkach międzynarodowych zespołowi szło nieco gorzej. Milan przegrał po rzutach karnych z Boca Juniors mecz o Puchar Interkontynentalny, natomiast w Lidze Mistrzów klub odpadł w ćwierćfinale z Deportivo La Coruña głównie przez słaby mecz rewanżowy (4:1i 0:4). Rossoneri zakończyli sezon zdobyciem piątego Superpucharu Włoch, co jest do dziś rekordem tych rozgrywek. Natomiast pod koniec roku Szewczenko jako piąty gracz w historii Milanu zdobył Złotą Piłkę.
W letnim okienku transferowym na zasadzie wypożyczania zespół zasilił Argentyńczyk Hernán Crespo. W sezonie 2004/05 klub zajął drugie miejsce zarówno w lidze włoskiej, jak i Lidze Mistrzów. W tej ostatniej Milan rozgrywał dramatyczne mecze. W półfinale (2:0 i 1:3 z PSV Eindhoven) zdobył bramkę na wagę awansu już w doliczonym czasie gry. W finale z Liverpoolem Mediolańczycy prowadzili do przerwy trzema bramkami, by ostatecznie zremisować 3:3. W rzutach karnych lepszy okazał się zespół z Anglii.
Sezon 2005/06 klub rozpoczął od zakupienia czeskiego obrońcy Marka Jankulovskiego i włoskiego napastnika Alberto Gilardino. W sezonie 2005/06 Milan zajął początkowo drugie miejsce w Serie A, zdobywając 88 punktów, co było klubowym rekordem. W 38 meczach zespół odniósł 28 zwycięstw, uzyskał 4 remisy i poniósł 6 porażek. Klub dotarł też do półfinału Ligi Mistrzów. Po zakończeniu sezonu okazało się, że Milan jest jednym z klubów zamieszanych w aferę Calciopoli. Początkowo klubowi odebrano 44 punkty, wykluczając go z europejskich pucharów w kolejnym sezonie. Ostatecznie wskutek braku bezpośrednich dowodów korupcji Milan został ukarany za przekroczenie regulaminu przez Adriano Gallianego odjęciem 30 punktów i przesunięciem na trzecią pozycję w tabeli. UEFA natomiast dopuściła zespół do kwalifikacji Ligi Mistrzów.
W 2006 roku na fotel prezydenta klubu powrócił Silvio Berlusconi, obejmując tym samym stanowisko nieobsadzone przez poprzednie 2 lata. Zimą do klubu przybyła legenda brazylijskiej piłki - Ronaldo. Sezon 2006/07 mediolańska drużyna rozpoczęła z ośmioma ujemnymi punktami. Milan grał ze zmiennym szczęściem, kończąc ligowe rozgrywki na 4. pozycji. W Pucharze Europy, po wygraniu rozgrywek w swojej grupie, zespół eliminował kolejnych rywali w fazie pucharowej: Celtic, Bayern i Manchester United. Po meczach z tą ostatnią drużyną Milan awansował do finału, w którym - jak dwa lata wcześniej - zmierzył się z Liverpoolem. Po zwycięstwie 2:1 Mediolańczycy zdobyli najważniejsze europejskie trofeum piłkarskie po raz siódmy.
Latem 2007 roku do klubu pozyskano siedemnastoletniego Alexandre Pato za sumę 22 mln euro z Internacional Porto Alegre. Oprócz niego zespół zasilił pomocnik Emerson, którzy przeszedł z Realu Madryt. Sezon 2007/08 Milan rozpoczął od zdobycia piątego w swojej historii Superpucharu Europy (europejski rekord) po zwycięstwie nad Sevillą FC 3:1. W grudniu 2007 Złotą Piłkę otrzymał Kaká, będąc szóstym zawodnikiem w historii klubu, który został laureatem tej nagrody.
Rok 2007 Milan zakończył zwycięstwem w klubowych mistrzostwach świata. W finałowym spotkaniu Mediolańczycy pokonali Boca Juniors 4:2. Oznaczało to, że po raz trzeci w historii Milan zdobył potrójną koronę (Puchar Europy, Superpuchar Europy oraz Puchar Interkontynentalny lub Klubowe MŚ). Tym samym włoski zespół został najbardziej utytułowanym klubem w oficjalnych rozgrywkach międzynarodowych, mając na koncie 18 trofeów.
Ligę mediolański klub zakończył sezon na 5. pozycji. Milan wygrał 18 spotkań oraz uzyskał 10 remisów i tyle samo porażek. Zespół strzelił 66 bramek, tracąc 38.
Przed rozpoczęciem sezonu 2008/09 w drużynie zaszły spore zmiany w składzie. Do zespołu dołączyli m.in. mistrzowie świata, włoski napastnik Marco Borriello, Brazylijczyk Ronaldinho i Włoch Gianluca Zambrotta. Po dwóch latach gry w Chelsea do Milanu powrócił również Andrij Szewczenko. Po zwycięstwie w dwumeczu ze szwajcarskim FC Zürich mediolański zespół awansował do fazy grupowej Pucharu UEFA. Zajmując drugie miejsce w swojej grupie Milan awansował do 1/16 finału. Po dwóch remisach z Werderem Brema (1:1 i 2:2) rossoneriodpadli z dalszych rozgrywek. Również w Pucharze Włoch zespół nie odniósł sukcesu, odpadając w 1/8 finału po porażce z Lazio.
W styczniu 2009 do Milanu dołączył wypożyczony z Los Angeles Galaxy na dwa miesiące David Beckham. Po dobrych występach Anglika jego kontrakt został przedłużony do końca sezonu. W Serie A, po zmiennych występach na początku roku, włoski zespół zanotował wzrost formy w marcu i kwietniu. Pod koniec tego ostatniego miesiąca Mediolańczycy awansowali na 2. pozycję w tabeli oraz zapewnili sobie 11. z rzędu awans do europejskich pucharów.
W 2008 roku po raz kolejny Silvio Berlusconi przestał pełnić funkcję prezesa klubu i przez kolejne dwa lata klub nie miał prezydenta klubu. Powodem odejścia Berlusconiego było zostanie nowym premierem Włoch. Sezon 2008/2009 Milan zakończył na trzecim miejscu w Serie A. 31 maja 2009 roku, po ostatnim meczu rozgrywek z Fiorentiną (wygrana 2:0) ogłoszono, że Carlo Ancelotti przestał być trenerem zespołu, a jego następcą ogłoszono byłego zawodnika Milanu, Leonardo.
Krótki epizod Leonardo
W letnim okienku transferowym brazylijski trener sprowadził Ignazio Abate, Flavio Romę oraz Klaasa-Jana Huntelaara. Zespół opuściła gwiazda Kaká, który podpisał kontrakt z Realem Madryt. Kolejne rozgrywki Milan zakończył na 3 pozycji. W sezonie tym Milan wziął udział w Lidze Mistrzów, przegrał jednak w dwumeczu z Manchesterem United. Leonardo podczas pełnienia funkcji trenera Milanu najczęściej stosował formację 4-3-3. Wykreował on również nowe gwiazdy drużyny. Leonardo popadł jednak w konflikt z zarządem, przez co nie przedłużono z nim wygasającej po sezonie, umowy. Brazylijczyk ostatni raz poprowadził drużynę 15 maja 2010 roku podczas prestiżowego spotkania z Juventusem na zakończenie sezonu ligowego. Milan gładko pokonał gościu z Turynu, wygrywając 3:0. Po tym spotkaniu oficjalnie ogłoszono zakończenie współpracy przez obie strony.
Era Massimiliano Allegriego
Sezon 2010/2011 klub rozpoczął z nowym trenerem - Massimiliano Allegrim. Do klubu podczas letniego okienka doszli znani piłkarze - z Barcelony Zlatan Ibrahimović, z Manchesteru City Brazylijczyk Robinho oraz na zasadzie współwłasności z Genuą Ghanijczyk Kevin-Prince Boateng, który udowodnił swój talent na mundialu w RPA.
W sezonie 2010/2011 AC Milan zdobył 18. w historii klubu Scudetto, a w sierpniu 2011 dołożył do tego Superpuchar Włoch pokonując w Pekinie Inter 2:1 i stał się klubem, który jako jedyny we Włoszech sięgał po niego 6 razy.
W letniej przerwie sezonu 2011/12 z klubem pożegnała się jedna z legend - Andrea Pirlo. Rozgrywającemu reprezentacji Italii nie zaproponowano nowego kontraktu. Poza Pirlo z Milanem pożegnał się również Marek Jankulovski. Czeski obrońca powrócił do swojego pierwszego klubu Baník Ostrava, lecz po zaledwie jednym występie postanowił zawiesić buty na kołku. W letnim okienku transferowym Massimiliano Allegri obiecywał sprowadzenie gracza światowego formatu, lecz nie chciał zdradzać jego nazwiska. Przez niespełna 3 miesiące osoba ta znana była jako „Mister X”. Ostatecznie do klubu dołączyli Philippe Mexès, Alberto Aquilani, Taye Taiwo, Stephan El Shaarawy, Marco Amelia i Antonio Nocerino. Walka o tytuł mistrzowski toczyła się pomiędzy czerwono-czarnymi z Mediolanu, a biało-czerwonymi z Turynu. Po porażce z Interem 2:4 było jasne, że obrona mistrzostwa jest niemożliwa. Dla wszystkich z San Siro sezon był porażką nie tylko na tle Serie A, lecz również na innych szczeblach. Z Pucharu Włoch Milan odpadł po pięknym boju z Juventusem, w dwumeczu było po 2:2, więc dopiero po niesamowitym strzale z dystansu Mirko Vučinicia zawodnicy z Turynu mogli cieszyć się z awansu. Duże nadzieje wiązano z Ligą Mistrzów. Milan trafił do grupy z Viktorią Pilzno, BATE Borysów oraz Barceloną. Tak jak zakładano z grupy wyszli mistrzowie Włoch oraz Hiszpanii. W 1/8 finału AC Milan spotkał się z Arsenalem. W pierwszym meczu w Mediolanie Kanonierzy zostali rozgromieni 4:0, zaś w rewanżu na Emirates Stadium Rossoneri polegli aż 0:3. Ostatecznie do ćwierćfinałów awansował zespół Allegriego. Tam AC Milan ponownie zmierzył się z Barceloną ulegając „Dumie Katalonii” w dwumeczu 1:3. To, co było największym problemem drużyny w sezonie 2011-2012 to były kontuzje. Adriano Galliani robił co mógł aby kontraktować jak największą ilość zawodników. Ilość kontraktowanych piłkarzy nie zawsze przekładała się na ich jakość. Drugim problemem był wiek piłkarzy. To, co niegdyś było atutem drużyny, czyli doświadczenie, obróciło się przeciw niej. Milan zaczynał popadać w przeciętność, co stało się powodem frustracji kibiców i zarzutów kierowanych wobec Berlusconiego i Gallianiego.
Po rozczarowującym sezonie część senatorów opuściła San Siro. Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, Flavio Roma i Mark van Bommel zmienili klub, zaś Filippo Inzaghi oraz Gianluca Zambrotta zakończyli karierę. Ponadto zespół opuściło dwóch czołowych graczy drużyny: Brazylijczyk Thiago Silva i Szwed Zlatan Ibrahimović, którzy podpisali kontrakt z PSG. Na ich miejsce sprowadzono m.in. Nigela de Jonga, Sulleya Muntariego, M'Baye Nianga, Riccardo Montolivo oraz Giampaolo Pazziniego. Dodatkowo zimą do zespół dołączył włoski napastnik Mario Balotelli oraz polski obrońca Bartosz Salamon. Po dobrej końcówce sezonu Milan zajął ostatecznie trzecie miejsce w lidze. Nie dotarł jednak do finału Pucharu Włoch. Ligę Mistrzów zakończył zaś na 1/8 finału, gdzie po raz kolejny odpadł w boju z hiszpańską FC Barceloną.
W letnim okienku transferowym poprzedzającym sezon 2013/14 do zespołu zostali sprowadzeni: Andrea Poli, Riccardo Saponara, Cristian Zapata, Matías Silvestre oraz Alessandro Matri. Ponadto do zespołu po pięcioletniej przerwie powróciła brazylijska legenda - Kaká. Niestety Brazylijczyk w swoim debiucie 14 września przeciwko Torino doznał kontuzji przywodziciela i musiał pauzować przez długi czas. Zespół opuścili Kevin-Prince Boateng, Mario Yepes oraz Mathieu Flamini. Ponadto z klubem rozstał się Bartosz Salamon, który nie dostawał za dużo szans gry w zespole Rossonerich. Polak przeniósł się do Sampdorii Genua. Milan po trzynastu kolejkach zajmował 13 miejsce w tabeli, co było bardzo dużym rozczarowaniem. Zespół zaliczył trzy zwycięstwa, pięć remisy oraz pięć porażek. Rossoneri prowadzeni przez Allegriego przegrali m.in. 1:2 z beniaminkiem Hellas Werona. 10 listopada piłkarze AC Milanu wyruszyli na specjalny obóz treningowy, który miał im pomóc w przezwyciężeniu kryzysu. W tamtym czasie spekulowano, że Allegri opuści zespół. Nieoficjalnie mówiło się, że na stanowisku zastąpić ma go była gwiazda Milanu Filippo Inzaghi. 29 listopada 2013 roku dyrektor generalny klubu Adriano Galliani zapowiedział, że planuje złożyć dymisję po meczu Ligi Mistrzów z Ajaksem Amsterdam, 11 grudnia. Przyczyną chęci odejścia Gallianiego z klubu były coraz poważniejsze konflikty z Barbarą Berlusconi - córką prezydenta, która domagała się zmiany strategii klubu. Cześć obowiązków Gallianiego miała przejąć była legenda klubu - Paolo Maldini. Ostatecznie jednak właściciel klubu Silvio Berlusconi spotkał się z Gallianim na kolacji, której wynikiem podjęto decyzje o pozostaniu doświadczonego działacza na stanowisku. W sprawie chęci wyrzucenia Gallianiego głos zabrał nawet były gracz Milanu - Gennaro Gattuso, który skrytykował zarząd. 1 grudnia 2013 roku po dwumiesięcznej przerwie Milan zdobył trzy punkty w lidze. Zespół pokonał 3:1 Calcio Catanie. W zimowym okienku transferowym zespół zasili na zasadzie wypożyczania obrońca Adil Rami i sprowadzony na zasadzie wolnego transferu japoński pomocnik Keisuke Honda. 5 stycznia trener Massimiliano Allegri, ogłosił, że latem odejdzie z włoskiego klubu. Ostatecznie jednak rozstał się z klubem już 13 stycznia, po tym jak został zwolniony przez zarząd klubu. Powodem zwolnienia Allegriego była ostatnia porażka z broniącym się przed spadkiem US Sassuolo 3:4. AC Milan pod wodzą Allegriego po 19 kolejkach zajmował dopiero 11 miejsce w tabeli. Do prowadzącego Juventusu Turyn tracił aż 30 punktów.
Krótki epizod Clarence Seedorfa
14 stycznia 2014 roku Milan znalazł następcę Włocha. Nowym szkoleniowcem został były zawodnik tego klubu Holender - Clarence Seedorf, który podpisał kontrakt do końca sezonu 2015/16. Seedorf sprowadził na San Siro ghańskiego pomocnika Michaela Essiena. Niestety do końca sezonu Holender nie sprostał zadaniu, pomimo nieco lepsze gry zespołu. Nie zgadzając się na dobrowolne rozwiązanie kontraktu, Seedorf został zwolniony ze stanowiska (lecz nadal opłacany przez klub do końca trwania kontraktu). Sam trener o swoim zwolnieniu dowiedział się przez e-mail, co fatalnie świadczy o powadze i szacunku kierownictwa klubu wobec swojej piłkarskiej legendy. Ostatecznie Milan zajął w lidze 8 miejsce, zdobywając punktów, a tracąc do mistrza aż 45 ptk.
Powrót Filippo Inzaghiego
9 czerwca 2014 roku nowym szkoleniowcem został Filippo Inzaghi, były napastnik Milanu, podpisał kontrakt obowiązujący do 2016 roku. Zadaniem Włocha było wyprowadzenie Milanu z największego od lat kryzysu. O fatalnej sytuacji w klubie świadczyło odejście m.in. wicekapitana zespołu Kaki. Do klubu pozyskano Alexa, Jérémy’ego Méneza, Marco van Ginkela, Giacomo Bonaventurę, Diego Lópeza. Ponadto klub pozyskał na stałe wcześniej wypożyczonego Adila Ramiego. Oddano zaś Mario Balotellego, który został sprzedany do Liverpoolu. Zimą na zasadzie wypożyczenia pozyskano Alessio Cerciego z Atlético Madryt, natomiast w drugą stronę na takich samych zasadach odszedł Fernando Torres, który zimą został wykupiony na stałe z Chelsea za 3 mln euro. Ponadto pozyskano młodego, hiszpańskiego piłkarza Suso, a także wypożyczył Mattie Destro. W ostatnich dniach okienka chcąc wzmocnić linię obrony Milan sprowadził Gabriela Palette oraz Lucę Antonelliego. Pomimo niezłego początku sezonu (m.in. wygrana na inaugurację z Lazio 3-1), sezon niewątpliwie zaliczyć można do straconych. Rossoneri zakończyli rozgrywki na zaledwie 10 pozycji w tabeli, zdobywając jedynie 52 punktów, zaś tracąc do mistrza 35 ptk. Inzaghi podzielił los Seedorfa, stając się kolejną ikona klubu, która nie poradziła sobie w roli trenera Milanu.
Zatrudnienie Sinišy Mihajlovicia
Nowym trenerem Milanu został wielokrotny reprezentant Jugosławii, były trener m.in. Fiorentiny i Sampdorii, Serb Siniša Mihajlović. Pomimo swojego piłkarskiego epizodu w odwiecznym rywalu, Interze, został zaakceptowany przez kibiców Milanu, jako możliwy odnowiciel piłkarskiej potęgi. Podczas letniego mercato pożegnano się w klubie m.in. z Pazzinim, Muntarim, Bonerą, Ramim i Zaccardo, zaś El Shaarawy trafił na wypożyczenie do A.S. Monaco. Do zespołu dołączyli Carlos Bacca z Sevilli, Luis Adriano z Szachtaru, Juraj Kucka z Genui, Alessio Romagnoli i Andrea Berolacci z Romy, a także wypożyczony z Liverpoolu Mario Balotelli. Ambicje transferowe Adriano Gallianiego były większe, ale ostatecznie kibice Milanu musieli zadowolić się powyższymi zawodnikami. Pomimo odmłodzenia zespołu i zatrudnienia perspektywicznych graczy, początku sezonu nie sposób uznać za udany. W pierwszych trzech kolejkach Milan odniósł dwie porażki - na inaugurację z Fiorentiną oraz prestiżowe derby della Madonnina z Interem, zaś grając na San Siro z Empoli, gospodarzom pomimo przeciętnej gry udało się wymęczyć zwycięstwo. Ta sytuacja już we wrześniu postawiło Mihajlovicia pod ścianą.