L'Associazione Calcio Milan S.p.A.

Histoire du club

Genèse du club (1899-1900)

À la fin du XIXe, à Milan, le football était une affaire de la société anglaise qui fréquentait le bar américain du Corso Emanuele. Un groupe d'anglais composé de Herbert Kilpin, un excentrique anglais, Allison, un agent de voyages, Samuel Richard Davies, un cordonnier, Edward Nathan & Alfred Edwards, deux industriels, ainsi que Penvhyn Llewellyn Neville, Kurt Lies, Henry Mildmay Saint John, Barnett et Hayes associé à des italiens (Piero et Alberto Pirelli, Daniele et Francesco Angeloni, Guido Valerio, Antonio Dubini et Giulio Cederna) créèrent le Milan Cricket and Foot-Ball Club le 13 décembre 1899 à Milan. L'officialisation de sa fondation fut effectuée le 18 décembre dans le quotidien La Gazzetta dello Sport. Edwards, vice-consul britannique à Milan devient le premier président du club. Le club comprend une section de cricket et une de football. Pour la section football, le maillot à rayures est immédiatement adopté en raison de la mode anglaise à cette époque, et comme la mascotte du club était un diable, les couleurs rouge et noir (Rossoneri) furent adoptées selon la volonté d'Herbert Kilpin, « le rouge pour rappeler le diable, le noir pour inspirer la peur » et « le Milan sera comme un incendie sous un ciel orageux ! ».

En janvier 1900, le club est affilié à la Fédération d'Italie de football. C'est à ce moment que l'équipe accroît sa popularité, et dispute en avril de la même année la Medaglia di Re (trophée disputé entre 1900 et 1902), gagné lors des trois éditions. En 1905, le club décida d'arrêter sa section cricket.

Premiers titres (1901-1919)

Herbert Kilpin fut l'artisan des trois premiers scudetti du club (compétition créée en 1898) : 1901, 1906 et 1907. Kilpin vivait pour le Milan AC au point de se rendre à Gênes alors que son équipe disputait un match contre les Grasshoppers de Zurich, le soir de ses noces.

En gagnant le titre de 1901, le Milan Cricket and Foot-Ball Club devient le premier club à mettre fin à la série de victoires du Genoa CFC qui avait gagné toutes les éditions précédentes depuis sa création. La renommée du Milan enregistrait un boom, recrutant ses supporters dans les couches populaires ainsi que dans l'avant-garde des intellectuels.

Mais la croissance du Milan fut interrompue en 1908. La fédération italienne décida d'interdire la présence de joueurs étrangers dans le championnat d'Italie. La direction du Milan décida alors de ne pas s’inscrire au championnat la saison suivante. Mais cette position divisa le club puisque certains de ses dirigeants voulaient tout de même participer. À la suite de ce désaccord, 43 dissidents quittent le Milan et vont fonder l'Inter Milan, qui acceptera de faire jouer des joueurs étrangers (d'où son nom Internazionale). Le Milan, pour sa part, participera de nouveau au championnat la saison suivante en se pliant à la décision de la fédération italienne. Le Milan Cricket and Foot-Ball Club apparaît alors comme le club du centre ville, populaire, tandis que l'Inter est plutôt le club de la bourgeoisie milanaise.

Cet épisode affaiblit fortement l'AC Milan qui ne remporta aucun titre pendant une longue période. En outre, l'Inter infligeait de cruelles défaites au Milan pourtant dirigé par Piero Pirelli, héritier du groupe pneumatique.

En 1913, Renzo de Vecchi, la star du Milan, fut transféré au Genoa en contrepartie d'une somme de 24 000 lires (exorbitant pour l'époque), ouvrant ainsi l'ère du professionnalisme. Ainsi Milan fut-il à l'origine de nombreux mouvements (nombre d'étrangers, professionnalisme) qui sont toujours des sujets de controverse aujourd'hui.

Années sombres et l'AC Milano (1919-1949)

En 1919, le club change de dénomination, passant de Milan Football and Cricket Club à Milan Football Club, appellation qui se modifiera en 1936 en Milan Associazione Sportiva, première conséquence de la montée du fascisme et qui se complètera par une italianisation complète du nom de la société en 1939 en Associazione Calcio Milano. La désignation définitive et actuelle du club prit forme en 1945, conséquence de la fin de la Seconde Guerre mondiale, reprenant et revenant à son ancienne dénomination, créant ainsi l'Associazione Calcio Milan.

En 1926, le président de l'époque, Pirelli, décide de faire construire un stade à ses frais. Le Stadio San Siro est bâti en treize mois et pour 5 millions de lires. Pour l'inauguration du stade, le Milan est une nouvelle fois battu par le voisin et rival intériste (6-3) devant 35 000 spectateurs.

Fabuleuses années 1950 avec Rizzoli et « Gre-No-Li » (1949-1961)

En 1951, l'AC Milan remporte le championnat après 44 ans sans le moindre titre et au nez et à la barbe de l'Inter. Les années 1950 constituent une période « dorée » pour le club qui s'appuie sur un trio offensif suédois : Gunnar Gren, Gunnar Nordahl et Nils Liedholm, surnommé Gre-No-Li puis avec les arrivées de l'Uruguayen Juan Alberto Schiaffino (naturalisé italien par la suite) en 1954 et du suédois Kurt Hamrin en 1957.

Après son titre en 1951, le club gagne à nouveau le championnat en 1955, 1957 et 1959, et remporte la Coupe Latine en 1951 et en 1956. De 1948 à 1957, le club termine chaque saison sur le podium en championnat, et réussit même l'exploit de s'imposer 7-1 face à la Juventus à Turin. Le club atteint par ailleurs la finale de la Coupe d'Europe des clubs champions en 1958, et est battu par le Real Madrid (3-2 a.p.) après avoir atteint les demi-finales en 1956.

Cette riche période commence après guerre, lorsque le nouveau président Umberto Trabattoni décide de relancer le club en pariant sur la jeunesse. Mais en 1948, Trabattoni va réaliser par hasard le transfert qui va changer le Milan. En effet, le Milan veut recruter Carl Aage Præst, la grande vedette danoise des Jeux olympiques de Londres. Mais ce dernier décline l'offre. Les rossoneri se tournent alors vers Ploeger, l'autre vedette danoise. Celui-ci débarque en Italie à la Juve pour rejoindre son ami John Hansen. En compensation, Gianni Agnelli, le président de la Juve, aida le Milan à acquérir le Suédois Gunnar Nordahl. Avec son aide, Milan recrute alors les deux autres Suédois au talent confirmé : Nils Liedholm et Gunnar Gren. Nordahl est l'avant-centre du trio. Il marque 210 buts en 257 rencontres. Gren alimente Nordahl par la droite et Liedholm complète ce trio en tant qu'inter gauche.

Le nouveau président Rizzoli continue le travail de Trabattoni. Pour renforcer l'équipe et pallier le départ de Gren, Rizzoli veut le meilleur milieu des années 1950, Alfredo Di Stéfano. Face au refus du Real Madrid, Rizzoli va chercher un milieu de terrain en Uruguay au Peñarol, Juan Alberto Schiaffino, héros de la Coupe du monde 1950 pour 50 millions de lires. Outre ses exploits sur le terrain, Juan Alberto Schiaffino est un véritable leader en dehors de l'aire de jeu. Rizzoli et Schiaffino établissent un climat fondé sur une compréhension mutuelle, ce qui pour l'époque est une révolution.

Rizzoli n'est pas un président-supporter. C'est avant-tout un homme d'affaires avisé, un gestionnaire. En 1960, le centre d'entrainement de Milanello est construit. Avant de céder sa place au début des années 1960, Rizzoli achète de nombreux joueurs afin de ramener le scudetto. Il engage Cesare Maldini, Dino Sani, José Altafini et le jeune meneur d'Alexandrie, Gianni Rivera, qui forment la base du grand Milan des années 1960.

Deux ères de Nereo Rocco et triomphes internationaux (1961-1979)

En 1962, l'AC Milan remporte le championnat sous la houlette de son entraîneur Nereo Rocco et compte dans son effectif le futur Ballon d'or de l'année1969, Gianni Rivera. Ce dernier plait au manager de l'époque mais pas à l'entraineur Nereo Rocco. Amplifié par la presse, cette polémique a pour effet d'installer le nom de Gianni dans le cœur des supporters. Surtout, ce Lombard devient la star de l'équipe grâce à son élégance peu commune et à sa vision exceptionnelle. Il fait sauter le verrou des défenses adverses, adeptes du Catenaccio, lors de ses 527 matchs sous le maillot rossonero. Le Milan vit dans les remous de la gloire de Gianni Rivera. Il n'a pas vingt ans quand il gagne la coupe d'Europe le 22 mai 1963 aux dépens de SL Benfica. En effet, en 1963 le club conquiert pour la première fois la Coupe d'Europe des clubs champions au Wembley Stadium contre le SL Benfica d'Eusébio 2-1 mais s'incline en Coupe intercontinentale contre le Santos FC de Pelé lors du match d'appui.

Six ans plus tard et après la domination de l'Inter Milan d'Helenio Herrera durant cette période, la fin des années 1960 et le début des années 1970 vont marquer l'apogée du Milan. Ce retour au premier plan va coïncider avec le retour sur le banc de l’entraîneur Nereo Rocco. En 1967, le Milan va enfin remporter la coupe d'Italie. Dans le sillage de ce succès, l'AC Milan s'impose dans le championnat en 1968 grâce à son buteur Pierino Prati et le retour de Kurt Hamrin et en Coupe des vainqueurs de Coupe contre Hambourg SV (2-0) devant 53 000 personnes, puis en 1969 sa seconde Coupe d'Europe des clubs champions contre l'Ajax Amsterdam de Johan Cruyff à Madrid 4-1 et sa première Coupe intercontinentale contre les argentins d'Estudiantes de La Plata.

Ce merveilleux cycle se poursuit par deux Coupes d'Italie en 1972 et 1973. En 1973, il remporte également une autre coupe des coupes contre Leeds United et atteint la finale en 1974 de cette même compétition, qu'il perd contre le FC Magdebourg. La victoire de 1973 a un goût amer. La finale face à Leeds United est difficile (terrain impraticable, jeu dur). Le dimanche suivant la finale, lorsqu'il faut conserver le point d'avance que le Milan détient face à la Juve pour obtenir le titre de champions, les joueurs sont trop fatigués et perdent face à Vérone, 5 buts à 3. Le titre s'envole finalement dans le Piémont.

En 1977, le Milan remporte sa quatrième Coupe d'Italie. Le 6 mai 1979, le club remporte son dixième scudetto qui lui permet de placer une étoile sur le maillot (symbolisant dix titres de championnats), pour l'ultime saison de Gianni Rivera. L'entraîneur est l'ancienne gloire du club Nils Liedholm. Le club remporte ce titre devant Pérouse, pourtant invaincu lors de cette saison. Par ailleurs il s'agit du premier titre de la future star Franco Baresi. Le 13 mai 1979, Gianni Rivera, le « Golden Boy » milanais, décide de mettre un terme à sa carrière. Il est nommé vice-président du club. Après cette perte, le Milan connait des heures plus sombres.

Rétrogradations en Série B et problèmes financiers (Scandale de Totonero) (1979-1983)

À l'été 1980, suite au scandale du Totonero, le club est relégué en Série B. À l'issue de la saison 1980-1981, le club remporte le titre de Serie B et remonte en Serie A mais il redescend immédiatement en Serie B à l'issue de la saison 1981-1982. Tout en descendant en Serie B, le Milan s'adjuge la Coupe Mitropa (dénomination officielle La Coupe de l'Europe Centrale) en 1982. Pendant cette période, l'équipe s'appuie sur de jeunes joueurs tels que Mauro Tassotti, Alberigo Evani et leur capitaine de 22 ans Franco Baresi mais renoue également avec ses racines en recrutant des joueurs anglais (la fédération italienne ayant rouvert les portes du championnat aux joueurs étrangers en 1981). Mais la rigueur du championnat italien ne permettra pas, entre autres, à l'écossais Joe Jordan ou à l'anglais Luther Blissett de réussir. Sur le plan financier, le club connaît de graves problèmes au point de se trouver au bord du dépôt de bilan en 1985.

Avènement de Berlusconi et les

Le 20 février 1986, le club est racheté par l'homme d'affaires italien, Silvio Berlusconi, qui souhaite en faire un grand club européen. Les premiers temps de sa présidence sont marqués par un profond désaccord avec Rivera qui conduit ce dernier à la démission. Propriétaire d'un vaste empire, Berlusconi n'est pas devenu par hasard président du Milan, mais par un amour juvénile du football que lui avait transmis son père, Luigi, qui l'emmenait souvent à San Siro[réf. nécessaire]. Sous sa tutelle, les structures de Milanello, héritées des années 1960 deviennent celles d'un centre ultra-sophistiqué. Il informatise la vente des billets, réévalue tous les salaires, investit plus de 100 milliards de lires et fait de Franco Baresi, le capitaine des années noires, le leader de la refondation du Milan AC. Il enrôle Daniele Massaro ou Roberto Donadoni et un an plus tard décide de nommer un entraîneur alors inconnu, Arrigo Sacchi, qui va marquer de son empreinte le club et révolutionner le jeu. Pour poursuivre la reconstruction de l'équipe, il recrute, en 1987, Ruud Gullit qu'il présente comme un joueur bien meilleur que Diego Maradona. Ce transfert annonce les suivants : Marco van Basten et Frank Rijkaard. Le club finit par renaître de ses cendres.

En 1988, le club remporte le championnat devant le Naples de Maradona en se basant sur une équipe solide, tout d'abord une défense composée du capitaine Franco Baresi, de Paolo Maldini, de Mauro Tassotti et d'Alessandro Costacurta, d'un milieu composé de Roberto Donadoni, d'Angelo Colombo et de Carlo Ancelotti et d'une attaque à trois avec Paolo Virdis et les deux Néerlandais Marco van Basten et Ruud Gullit. Une fois lancé, le Milan ne va plus s'arrêter. En 1989 et 1990, les Rossoneri vont s'imposer dans les plus grandes compétitions.

En 1989, avec le renfort du Néerlandais Frank Rijkaard, l'AC Milan redevient champion d'Europe contre le Steaua Bucarest en s'imposant 4-0, après avoir battu le Real Madrid 5-0 en demi-finale retour à San Siro. Par la suite, l'équipe s'impose en Supercoupe d'Europe et en Coupe intercontinentale. En 1990, le club réalise la même performance en conservant la Coupe d'Europe contre le Benfica Lisbonne (1-0), la Supercoupe d'Europe et la Coupe intercontinentale.

Les

Essentiellement tourné vers le but adverse, le Milan va résolument de l'avant ce qui lui vaut pas mal d'inimitiés. Les collaborateurs et les proches de Silvio Berlusconi sont eux-mêmes surpris par ses options, ses choix, sa vision planétaire. Désirant anticiper sur le football de l'an 2000 qu'il imagine semblable au sport-spectacle américain, Berlusconi annonce la nécessité de créer un championnat mondial des clubs et recrute déjà, malgré les restrictions de l'époque, de nombreux étrangers tels que Dejan Savićević, Jean-Pierre Papin, Zvonimir Boban… Si l'équipe est souvent comparée à la dream team du début de cette décennie, cette concentration de talent nuit au climat de l'équipe. En 1991, le club ne remporte aucun titre, et est éliminé en coupe d'Europe par l'Olympique de Marseille. Arrigo Sacchi est remplacé par Fabio Capello. Sous les ordres de Capello, les trophées s'accumulent : Championnat en 1992, 1993, 1994 et 1996, Coupe des champions en 1994, super coupe d'Italie en 1992, 1993 et 1994, Supercoupe d'Europe en 1995. En 1993, le Milan s'incline face à Marseille en finale de la Ligue des champions (ex-coupe d'Europe des clubs champions). Silvio Berlusconi annonce alors à TF1 que la défaite est dure mais que Milan sera en finale l'année suivante. Malgré les départs de Frank Rijkaard et Ruud Gullit, sans oublier la blessure de Marco van Basten, mais avec le renfort de Marcel Desailly, les Rossoneri reviennent bien en finale face au FC Barcelone, qui est alors composé de Romário et de Hristo Stoitchkov. Alors que les pronostics sont en faveur du club catalan, qui développe sous la houlette de Johan Cruyff un jeu d'attaque et spectaculaire, à l'opposé du jeu défensif de Capello, l'AC Milan l'emporte par un score de 4-0 à Athènes.

En 1995, le club perd en finale de la Ligue des champions contre l'Ajax Amsterdam (1-0, but de Kluivert) et ne remporte aucun titre. En 1996, le club renoue avec le succès et s'impose en championnat d'Italie pour la quinzième fois, comptant dans ses rangs le premier Ballon d'or africain George Weah (venu du Paris SG) et le Ballon d'or 1993 Roberto Baggio. Toutefois, en quart-de-finale de la coupe de l'UEFA (seul trophée que l'AC Milan n'a pas encore gagné), le club est surpris par les Girondins de Bordeaux de Zinédine Zidane, Christophe Dugarry et Bixente Lizarazu, battu 3-0 au retour alors que Milan avait gagné 2-0 à domicile à l'aller ; contre-performance d'autant plus grande que le Milan alignait ce soir-là des joueurs tels que Paolo Maldini, Marcel Desailly, Franco Baresi, George Weah, alors Ballon d'or en titre, ou encore Roberto Baggio, lui aussi Ballon d'or trois années plus tôt.

Tabárez et le retour de Sacchi et Capello : la crise (1996-1998)

La fin de la décennie est devenue plus difficile pour le Milan. Lors de l'intersaison, le club se sépare de Fabio Capello qui rejoint le Real Madrid. Les rapports entre Silvio Berlusconi et les joueurs deviennent de plus en plus conflictuels : pour des questions politiques avec Gullit ; pour des questions esthétiques avec Dugarry et Ba. Certains s'acclimatent mal (Kluivert, Davids). Rares sont les stars étrangères qui parviennent à s'imposer. Franco Baresi arrête sa carrière. Le trio néerlandais n'est plus là. Les piliers (Desailly, Maldini, Costacurta) vieillissent.

Entre 1996 et 1998, après une ère de dix années de domination sur le plan national comme sur le plan international, le Milan connait deux saisons disparates de désillusion, par l'échec des choix techniques et des achats hasardeux signe indéniable de la fin d'un cycle, illustré notamment par une 11e place et 10e place, respectivement lors des périodes 1996/1997 et 1997/1998 et une brusque élimination en Ligue des champions durant la saison 1996/1997, ce qui incite la direction de la société à un changement radical et à concevoir la refondation presque totale de l'équipe.

Durant l'été 1996, Milan confie la gestion technique à l'entraineur uruguayen, Óscar Tabárez, alors accueilli avec un certain scepticisme de la presse et des supporters[réf. nécessaire]. Les nouvelles acquisitions — Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (à partir de janvier) et le gardien Angelo Pagotto — se greffent à un effectif fiable et confirmé, constitué de Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta et Marcel Desailly, qui composaient une grande partie de l'équipe championne d'Italie la saison précédente. L'ossature globale reste en grande partie inchangée par rapport à l'année précédente, avec une unique cession majeure, celle de la bandiera Roberto Donadoni, pour les Américains des MetroStars de New York.

Bien que le club présente encore un effectif riche en grands joueurs, après neuf saisons de succès ininterrompus, l'écurie lombarde connaît une période de déconvenue et de déception. Le début de la saison s'engage mal, avec une première défaite face à l'AC Fiorentina (1-2), match comptant pour l'attribution de la Supercoupe d'Italie. L'entame de championnat et le bilan au bout des onze premières journées est famélique. Le 1er 1996, une défaite face au Piacenza Calcio (3-2) sonne le glas de l'aventure de Tabárez sur le banc milanais. Arrigo Sacchi revient au sein du Milan AC après sa démission de sélectionneur de l'équipe nationale italienne.

L'arrivée de l'Italien, n'inversera cependant pas pour autant la tendance négative. Quelques jours après sa réapparition à la tête de l'équipe, suite à un retentissant revers à domicile face au Rosenborg BK (1-2) lors d'une confrontation directe et décisive pour la qualification, Milan est éliminé de la phase de groupes de la Ligue des champions. Les rossoneri n'avaient pourtant besoin que du point du match nul pour valider leur participation au tour suivant.

L'année se conclut sur une décevante 11e position, loin des places qualificatives pour les compétitions européennes avec 11 victoires pour 13 défaites. On retient alors de multiples insuccès, et quelques débâcles, notamment celle du 6 avril 1997 à domicile contre la Juventus FC (1-6).

Cycle de Zaccheroni (1998-2001)

En 1998, Alberto Zaccheroni arrive comme entraîneur en provenance d'Udinese Calcio. Il emmène avec lui le défenseur danois Helveg et l'attaquant allemand Oliver Bierhoff (récent meilleur buteur de la Série A). Pour son centenaire, le club remporte le championnat. Durant cette saison, des jeunes joueurs vont émerger, à commencer par le gardien de 21 ans Christian Abbiati.

En 1999, l'Ukrainien Andriy Chevtchenko arrive au club et remporte le titre de meilleur buteur du championnat d'Italie, l'équipe enregistre également les arrivées de Gennaro Gattuso et de Serginho.

Les

C'est avec l'arrivée de l'entraîneur Carlo Ancelotti en 2001, que le club espère un renouveau. L'effectif s'enrichit de joueurs comme Rui Costa, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi et le ballon d'or 1999 Rivaldo. En 2003, le club parvient en finale de la Ligue des champions contre la Juventus FC dans une finale 100% italienne, et l'emporte aux tirs au but. L'équipe remporte également la coupe d'Italie et la Supercoupe d'Europe contre Porto.

En 2004, le club remporte le 17e championnat de son histoire, avec une équipe renforcée en début de saison par les arrivées de la révélation de la coupe du monde 2002 Kaká, et de l'expérimenté capitaine brésilien Cafu. En 2005, le club atteint à nouveau la finale de la Ligue des champions. Cette finale entre dans l'histoire de cette compétition, puisque menant 3-0 contre Liverpool FC à la mi-temps, l'AC Milan est rejoint à 3-3 à la fin du match et finit par s'incliner lors de la séance de tirs au but.

En été 2006, avec le Calciopoli, un premier verdict pénalise le club lombard d'un retrait de 44 points pour la saison 2005-2006, ce qui ne lui donne plus la possibilité de jouer la Ligue des champions la saison suivante. Le verdict donne néanmoins la possibilité au Milan de jouer en Série A contrairement aux trois autres protagonistes du scandale tous relégués en division inférieure (Juventus, Fiorentina, Lazio), mais avec un handicap de 15 points. En appel, la cour fédérale condamne finalement les Milanais à 30 points de pénalité pour la saison 2005-2006, ce qui fait terminer le club à la troisième place du championnat et lui permet tout de même de participer au tour préliminaire de la Ligue des champions 2006-2007, et réduit également la peine de 15 à 8 points pour la saison à venir. Ce même été, le récent Ballon d'or Andriy Chevtchenko quitte le club pour rejoindre le grandissant Chelsea FC contre 45 .

Le Milan connaît un début de saison compliqué en Série A en se retrouvant 15e au bout de 9 matchs sans victoires. Il finit quand même par se hisser à la 4e place au classement final, en grande partie grâce à l'arrivée d'Il Fenomeno Ronaldo lors du mercato d'hiver. C'est par contre sans lui (non éligible), mais avec son compatriote Kaká que le club réussit à se distinguer en Ligue des champions. L'époustouflant brésilien mène l'équipe jusqu'en finale à Athènes, puis s'affirme en étant l'artisan d'une victoire 2-1 contre Liverpool FC, synonyme de revanche sur l'édition 2005. Le club remporte ainsi son septième trophée dans cette compétition. Le Milan AC fut surnommé en France les Stratosphériques en surenchère du surnom du Real Madrid, les galactiques.

Fin 2007, le Milan remporte brillamment la Coupe du monde des clubs à Tokyo et devient le premier club européen à gagner cette compétition. Il s'agit là aussi d'une revanche (4-2) sur le Boca Juniors qui l'avait battu en Coupe intercontinentale en 2003. En janvier 2008, alors que le jeune Pato est enfin autorisé à faire ses débuts avec le club, Ronaldo se blesse grièvement. Les performances de l'équipe s'en ressentent, puisqu'elle enchaîne les contre-performances, en se faisant éliminer d'abord dès les huitièmes de finale de la Ligue des champions, et en terminant ensuite à la 5e place du Calcio. À peine un an après l'avoir emporté dans la plus prestigieuse des compétitions européennes, le club doit se contenter d'une participation en coupe de l'UEFA.

Pour pallier le problème de la profondeur du banc qui lui avait posé problème la saison précédente, le Milan AC réalise un mercato mouvementé. Ronaldinho arrive en star depuis le Barcelone, accompagné de Gianluca Zambrotta et Mathieu Flamini d'Arsenal. Luca Antonini et Marco Borriello reviennent de leur copropriété, tandis que Christian Abbiati est rappelé de son prêt pour devenir le nouveau gardien titulaire en place d'un Dida désastreux la saison passée. Enfin, la star anglaise David Beckham arrive en renfort en hiver, jouant un rôle important lors de plusieurs rencontres, contrairement au retour très attendu mais finalement décevantdu buteur Chevtchenko qui n'a réussi à marquer en aucune de ses apparitions en championnat. Le Milan termine 3e du championnat à 10 points de l'Inter et à égalité avec la Juventus, et s'apprête donc à retrouver à nouveau la Ligue des champions. En coupe de l'UEFA, le club a été éliminé dès les 16e de finale par le futur finaliste, le Werder de Brême. Avec un bilan mitigé, la saison 2008-2009 témoigne de la fin d'une ère de gloire, avec une équipe qui commence à s'essouffler après avoir conquis les sommets européens.

La fin d'un cycle sous l'ère d'Allegri (2009-2013)

La saison 2008-2009 se clôt sur plusieurs départs importants. C'est tout d'abord Paolo Maldini, monument du club, qui tire sa révérence en mettant un terme à une carrière record de près de vingt-cinq années riches de succès et de titres. S'en suit alors l'entraîneur emblématique à l'origine des deux dernières ligues des champions, Carlo Ancelotti qui décide d'entraîner Chelsea. Leonardo, jusque là directeur sportif du club, lui succède. C'est enfin et surtout Kaká, qui à 27 ans laisse un vide énorme à son poste en signant au Real Madrid pour un montant record de 65,5 . Même Yoann Gourcuff, qui pouvait pourtant prétendre à prendre la relève à ce poste est vendu aux Girondins de Bordeaux. Du côté des arrivées, si celle de Klaas-Jan Huntelaar s'avère finalement peu convaincante, cédant sa place à Boriello, celles de Massimo Oddo et d'Ignazio Abate reconverti en arrière droit seront probantes. Sans son défenseur emblématique, ni son maître à jouer brésilien, et malgré un effectif vieillissant, le Milan parvient tout de même à obtenir la troisième place en série A.

Massimiliano Allegri, fraîchement élu meilleur entraîneur 2008-2009 prend la relève de Leonardo. Un autre défenseur majeur des dix dernières années, quitte le club à son tour : le géorgien Kakha Kaladze. Outre l'arrivée du milieu de terrain prometteur Kevin-Prince Boateng, c'est lors des derniers jours du mercato d’été 2010 que le club surprend le monde du football en recrutant la doublette de stars Zlatan Ibrahimović et Robinho. La presse footballistique s'enflamme alors pour ceux que l'on appellera les 4 fantastiques (Ibrahimovic, Pato, Robinho et Ronaldinho). Ceux-ci seront toutefois rarement titularisés ensemble, Ronaldinho s'avérant loin de son niveau habituel.

Le club fait un départ tonitruant lors de cette saison 2010-2011, puis continuera sur sa lancée, finissant en tête de la phase aller le 9 janvier 2011, après un retour au score épique (4-4) face à l'Udinese. Ces bons résultats se confirmeront par un 18e sacre de champion d'Italie.

À l'intersaison, le champion en titre ne réalise que deux arrivées significatives. Philippe Mexès, en fin de contrat avec l'AS Rome rejoint la meilleure défense du championnat et le jeune talent de 18 ans à peine Stephan El Shaarawy renforce l'attaque, en provenance du Genoa. Le départ le plus marquant est celui d'Andrea Pirlo parti libre à la Juventus, car jugé vieillissant. C'est d'ailleurs en grande partie grâce à lui que cette dernière sera sacrée championne de Serie A la saison suivante. Le Milan quant à lui, termine deuxième, au terme d'un championnat serré qui restera indécis jusqu'à l'avant-dernière journée.

La fin de cette saison 2011-2012 marquera un tournant majeur, car ce sont les emblèmes d'une génération Gennaro Gattuso, Alessandro Nesta, Clarence Seedorf, et Filippo Inzaghi qui vont tous faire leurs adieux au public en même temps, au terme d'un dernier but incroyable où les quatre joueurs sont impliqués. Le duo Zlatan Ibrahimović et Thiago Silva, est quant à lui vendu au Paris Saint-Germain où ils retrouvent Leonardo, redevenu directeur sportif et Carlo Ancelotti. Van Bommel, Zambrotta et Cassano quittent également Milan, ce dernier étant exaspéré par la politique du club.

Le Milan tente alors de combler les postes vacants, et bâtir une nouvelle équipe autour des milieux Riccardo Montolivo et Nigel de Jong, ou en misant sur Giampaolo Pazzini en attaque et sur Cristián Zapata et Kevin Constant en défense. La crise économique, ajoutée à l'inflation du prix de joueurs du fait des nouvelles possibilités financières de quelques clubs impactent lourdement l'AC Milan. Le fair-play financier nouvellement instauré par l'UEFA aura finalement raison de la politique sportive du club, obligé de rebâtir son équipe à coup de recrutements à moindres coûts[réf. nécessaire].

Malgré le début de saison laborieux de son équipe, l'attaquant El Shaarawy surnommé 'il Faraone' sortira du lot en livrant des performances encourageantes en début du championnat, et enchaînant des buts décisifs. Continuant sa phase de transition, le Milan décide lors du mercato hivernal de céder l'éternel espoir Alexandre Pato au SC Corinthians, après 5 saisons au club entachées de blessures récurrentes qui l'ont empêché d'exploiter son énorme potentiel. Pour combler cette perte, le club recrute Mario Balotelli de Manchester City FC. Avec 12 buts en 13 matchs, l'attaquant contribuera grandement à la remontée au classement du club en seconde partie de saison jusqu'à une troisième place décrochée in extremis lors de la dernière journée.

Un grand club en perdition (2013-2016)

Malgré le retour du légendaire Kaká, les débuts milanais en série A 2013-2014 sont très difficiles. Les longues blessures d'El Shaarawy n'aidant pas, l'attaque peine à marquer, tandis que la défense est instable et que les mauvais résultats s'accumulent. Massimiliano Allegri est pointé du doigt par un grand nombre de supporters et voit son équipe classé à la 11e place du championnat à la mi-saison, soit son plus mauvais départ de saison depuis la saison 1981-1982. La direction, sujette à des conflits internes à la suite de cette crise évolue : Barbara Berlusconi devient non seulement vice-présidente du club, mais également et surtout administratrice déléguée aux côtés d'Adriano Galliani. Allegri, quant à lui se fait limoger dès janvier, remplacé par Clarence Seedorf, qui troqua dès lors son maillot de joueur à Botafogo contre le costume d’entraîneur. Le néerlandais ne fait guère mieux et se voit à son tour limogé à l'intersaison après un triste bilan : élimination en huitièmes de finale de Ligue des champions face à l'Atlético Madrid, et 8e place en série A ne qualifiant le club pour aucune coupe européenne, une première depuis la saison 1997-1998.

Le nouvel entraîneur pour la saison 2014-2015, est également un ancien joueur emblématique : Filippo Inzaghi, qui entraînait jusque là l'équipe de . La tâche du jeune entraîneur est néanmoins difficile, car avec un recrutement basé soit sur des joueurs en fin de contrat, soit sur des anciennes stars en manque de temps de jeu, ainsi que des jeunes talents qui ne parviennent plus à avoir le rendement escompté, le club arrive de moins en moins à retrouver son lustre d'antan. Que ce soit contre une équipe qui joue le haut du tableau ou bien un relégable, le niveau de jeu démontré fait prendre conscience à l'adversaire que l'équipe est tout à fait prenable[réf. nécessaire]. L'effectif milanais a le moral en berne, peine à obtenir des victoires, et termine logiquement sa saison en Série A en occupant une décevante 10e place.

La saison suivante démarre avec Sinisa Mihajlovic sur le banc milanais. Avec 85 dépensés lors du mercato, avec notamment l'attaquant Bacca et le jeune défenseur Alessio Romagnoli, le recrutement est ambitieux. Les résultats apparaissent néanmoins en dents de scie, avec tantôt des défaites étonnantes dont une lourde débâcle 0-4 le 4 octobre 2015 contre le Napoli, qui constitue la deuxième plus lourde défaite jamais enregistrée par le club à domicile, et tantôt des victoires encourageantes comme la victoire 3-0 lors du derby retour contre l'Inter Milan. Finalement, l’entraîneur serbe sera limogé à la suite d'une série de cinq matchs sans victoire, suivis d'une nouvelle défaite à domicile 0-1 contre la Juventus. En interne, l'état de crise demeure, avec de nombreuses rumeurs de vente du club à des investisseurs asiatiques. La gestion chaotique du club se reflète sur le rendement des joueurs et donc sur les résultats, c'est sans convaincre que le club finit 7e de série A.

Fin de l'ère Berlusconi, passage sous pavillon chinois (depuis 2017)

Le vendredi 5 août 2016, soit trois ans et demi après sa décision de céder des parts du club, Berlusconi annonce à travers un communiqué du groupe Fininvest lui appartenant la signature d’un accord préliminaire avec un consortium chinois, pour la vente du club à un montant de 740 hors endettement (220 ). Alors qu'il annonçait au départ vouloir rester majoritaire, puis conserver au moins une part importante entre ses mains, Berlusconi finit par céder 99,93 % du club, mettant fin à un règne de plus 30 ans durant lesquels le Milan AC s'est hissé plusieurs fois au sommet du football européen.

Le groupe des nouveaux acquéreurs se compose principalement de Yonghong Li et Haixia Capital. Le consortium s'engage dans l'accord à investir au moins 350 durant les 3 années suivantes pour reconstruire un club qui commençait à être oublié sur l'échiquier des grands clubs européens. Outre les investissements structurels, le Milan AC peut désormais compter sur des budgets de transferts conséquents permettant de rebâtir une équipe compétitive à l'échelle italienne dans un premier temps, puis européenne ensuite[réf. nécessaire], sous les ordres de son nouvel entraineur Vincenzo Montella.

Le 23 décembre 2016, à Doha, le Milan AC remporte sa 7eSupercoupe d'Italie sur un bel arrêt de son jeune gardien de 17 ans Donnarumma lors des tirs aux buts face à la Juventus (1-1), il s'agit de son premier trophée depuis 2011.

Après de longues semaines de négociations, et de multiples reports, la vente du club est définitivement close le 13 avril 2017. Le nouveau visage du Milan se dessine, Yonghong Li devient le successeur de Berlusconi en tant que président du Milan AC, Marco Fassone remplace le légendaire divin chauve Adriano Galliani en tant qu'administrateur délégué, et enfin Massimiliano Mirabelli est désigné directeur sportif. La saison s'achève sur une sixième place qualificative pour la ligue Europa, un retour tant attendu sur la scène européenne qui s'était éloigné trois longues années durant.

La nouvelle direction se met tout de suite au travail afin de redorer le blason rossonero : avec un record historique de plus de 200M€ dépensés en à peine 1 mois de mercato, la planète football est prévenue sur les objectifs ambitieux de ce nouveau projet. Ce sont effectivement 9 nouveaux joueurs de choix qui arrivent, l'effectif est entièrement renouvelé, et seuls y survivront le prometteur gardien Donnarumma, le défenseur Romagnoli et les deux ailiers Bonaventura et Suso. En témoigne également le recrutement surprise de Leonardo Bonucci, l'un des meilleurs défenseurs au monde pourtant finaliste sortant de la Ligue des Champions avec la Juventus de Turin.